Kendisi ayrıca grubun iki önemli uzun metraj filmi olan Monty Python and the Holy Grail ve Monty Python's Life of Brian filmlerinde başrol oynamıştır.

Ender görülen omurilik kanserinden ölmüştür.Teşhisi 1988 yılının Kasım ayında, diş doktoru tarafından bademciğinde görülmesi üzerine yapılmıştır. 1989 yılının Eylül ayında tedavisi olmayacağı anlaşılmıştır. Monty Python grubunun 20. yaşgününün çekimlerinde yer almış, fakat rahatsızlığı yüzünden devam edememiştir. 1989 yılının 4 Ekim günü akşamı Maidstone Hospice hastanesinde öldüğünde başucunda John Cleese, Michael Palin, David Sherlock, kardeşi John ve eşi bulunmuştur. John Cleese arkadaşının durumuna çok dayanamamış kısa bir süre sonra ayrılmak zorunda kalmıştır. Monty Python'ın 20. yaşgününün bir gün öncesine gelen bu gün, Terry Jones tarafından "Gelmiş geçmiş en kötü yaşgünü" olarak tanımlanmıştır.

6 Aralık 1989 günü kendisi için cenaze töreni düzenlenmiştir. Birçok açıdan farklı ve Chapman'a özgü olan bu törende Cleese "iyi ki kurtulduk bu heriften,umarım diğer tarafta kızarır" diye başlayan bir konuşma yapmış ve eğer skandallık bir şey yapmadan bu töreni bitirirse Chapman'ın kendisini affetmeyeceğini söylemiştir. Bunu sağlamak için,İngiliz cenaze törenlerinde ilk kez '...tir' kelimesini kullanmıştır. Tören tüm arkadaşlarının Monty Python's Life of Brian filminden ünlü "Always Look on the Bright Side of Life" şarkısını beraber söylemesiyle son bulmuştur.

Söylentiye göre külleri Sherlock tarafından 18 Haziran 2005 tarihinde Snowdon'a(Kuzey Galler) serpilmiştir.