17 Ekim 1993 tarihinde gece 3:30 sularında karısı Dawn ile birlikte Tampa'nın kuzeyinde Florida Zephyrhills'teki her yıl düzenlenen dördüncü Livestock Festivali'ne giderlerken yolda karşı yönden gelen sarhoş bir sürücünün Criss'in 1982 Mazda RX-7 model arabasına önden çarpması sonucu Criss'in ölümüne sebep olmuştur. Karısı Dawn ise ağır yaralı olarak Tampa General Hospital'a kaldırılmıştır. Bu olayın ardından Dawn çok hırpalandı ve kocasının ölümü onun travmaya girmesine sebep oldu. Criss'e çarpan sürücünün daha önceden de alkollü araç kullanmaktan sabıkası olduğu belirlendi ve kaza anında 294 promil alkollü olduğu saptandı. (Florida'da araç kullanılmasına izin verilen yasal sınır 80 promildir)

Criss'in mezarı Clearwater'ın iki mil kuzeyinde Curlew Rd. US 19'un sonundaki Curlew Memorial Gardens'tadır. Her yıl 17 Ekim tarihinde bu ölümün acısını duyan birçok Savatage fanı Criss'i anmaktadır. 23 Kasım 1993 tarihinde grubun diğer elemanları tarafından anısına bir konser düzenlenmiştir.Bu sırada gruptan ayrılmış olan ağabeyi Jon ise bir geceye mahsus olmak üzere gruba katılmıştır. O gece kimse gitar çalmadı ve grup elemanları Streets albümünün arka kapak resminde Criss'in durduğu yeri andıran sahnedeki yere sapında güllerin olduğu beyaz bir strat gitar bırakmışlardı. Criss'in kaybı neredeyse Savatage'ın sonunu hazırladı fakat önceki yıllarda kardeşler aralarında eğer birinden biri bir şekilde gruptan ayrılacak olursa diğeri onun anısına grubu devam ettirecek diye bir karar aldıkları için grup dağılmadı (bazı Savatage üyeleri böyle bir kararın alındığını kabul etmemektedir). Sonrasında da Jon grubu devam ettirdi.

Bir röportaj sırasında Criss'in babası "O, gitarı için yaşadı" diyerek oğlunun gitara olan aşkını dile getirmiştir. "Bazen ziyaret için evine giderdim ve ne yapıyor olursa olsun, telefonda ya da yemekte hiç fark etmez, elinde her zaman gitarı olurdu".

Dawn Oliva 10 Ocak 2005 tarihinde öldü.

Criss, Jackson ve Charvel marka gitarları çaldı.