Texas'ta doğup büyüyen Orbison, anne ve babasının Büyük Bunalım nedeniyle sık sık değiştirdiği işleri yüzünden gençliğinde çok fazla sayıda şehir değiştirdi. Kalın çerçeveli gözlükleri, sarıya yakın renkteki gözleri ve sivri kulakları Orbison'un gençlik yıllarında görünüşünden duyduğu rahatsızlığın nedeni oldu ve çok sayıda kompleks geliştirmesine sebep oldu. Açık renkteki, beyaza yakın sarı saçlarını simsiyah boyamaya başladı ve Orbison çok geçmeden sesini keşfederek yakın çevresinin ilgi odağı haline geldi. Babasının ona altıncı yaşgününde hediye ettiği gitarı eline aldığı andan itibaren müziğin peşini bir daha hiç bırakmadı. Lise yıllarını verdiği küçük konserlerle geçiren sanatçı, bir keresinde bir Elvis Presley konseri için Dallas'a 571 km araba kullanarak ulaştı. Teen Kings adındaki grupları Orbison'un yoğun uraşları sonucunda Sun Records tarafından ilk albümünü piyasaya sürdü. En büyük ilham kaynağı Elvis olan bugençler çok geçmeden kendi yollarına gitmeyi seçtiler ve Orbison müzik kariyerine hep Elvis'e ulaşma idealiyle devam etti. Kısa sürede Monument Records'un ilgisini üzerine çeken Orbison, Joe Melson ile birlikte şarkı yazmaya başladı. "Only the Lonely" isimli şarkıları ile dikkatleri üzerlerine toplamayı başardılar. Bu şarkıyı Elvis için yazmış olmasına rağmen Elvis'in ilgisini çekmemesi onu şarkıyı söyleyerek listelerde üst basamaklara yerleşmesini sağladı. Böylelikle Orbison şöhretin kapısını aralamış oldu. "Running Scared", "Crying", "Candy Man" ve "Dream Baby" gibi eserleri de liste başlarında yer aldı. Görünüşüyle bir türlü barışamaması nedeniyle, diğer rock efsanelerinin aksine Orbison dergilere yüzünü göstermeyerek "gizli kimlikli ünlü" ünvanına layık görüldü. 1960'larda bir sürü hit'e imza attı: "In Dreams", "Falling", "Mean Woman Blues" ve "Blue Bayou". Henüz yeni yeni ünlenen The Beatles ile aynı sahneyi paylaştı. Karısının terkettiği zamanlarda Orbison ününün altın çağına erişmişti. Aynı yıl "It's Over" ve efsanevi şarkı "Oh, Pretty Woman"'ı seslendirmesiyle döneminin ve hatta günümüzün en önemli sanatçılarından biri olacağını kanıtladı. Fakat bu parlak dönemin ardından eşinden ayrılması ve Amerikan İç Savaşı'nın önüne geçilmez bir hal alması sanatçıyı sessiz bir dönem geçirmeye zorladı. 1970 ve 80'lerde bir çok sayıda cover albüm ve yeni şarkılar seslendirmeye gayret etti. 1987'de "In Dreams: Greatist Hits" albümüyle tekrar ilgi toplamaya başladı. "Mystery Girl" ve "Traveling Wilburys Vol. 1" ile Orbison eski tahtına tekrar kavuştu fakat sürekli konser talepleri, turlar ve basının ilgisi sanatçıyı bir hayli zorlamaya başaldı. Yeni bir imaj için kilo veren Orbison tüm bu koşuşturmanın içersinde annesinin evinde yediği yemeğinden sonra henüz 52 yaşında kalp krizi sonucu hayatı sona erdi. Ölümü tüm dünyayı sarstığı gibi, dünya basınının da yoğun ilgisini topladı.